Se tiene constancia de que existió una ciudad romana llamada Arriaca, fundada probablemente por pueblos prerromanos, que se localizaba probablemente en la actual Guadalajara o cerca de ella. En cualquier caso no hay constancia arqueológica de esta ciudad sino sólo referencias en textos como la Ruta Antonina

La ciudad de Guadalajara fue fundada por los árabes, en el siglo VIII, como una fortaleza en la frontera llamada Medinat-al-Farag, que podríase significar "la ciudad de Farag, posiblemente gobernador de la ciudad por aquel tiempo, o "ciudad fuerte".[3] Toma posteriormente el nombre que por aquel entondes denominaba al río Henares, Wad-al-Hayara, es decir, "río de las piedras".[4]

La historia de Guadalajara durante la dominación islámica es poco conocida. Son vestigios de la época el puente sobre el río Henares y, en parte, las ruinas del Alcázar que fueron reaprovechadas (y "manipuladas") en época posterior: en la actualidad pueden visitarse, sobre una pasarela elevada, las distintas excavaciones, catas y sondeos que los arqueólogos realizan en su interior. La Guadalajara árabe formó parte de la taifa de Toledo.

En 1085, Guadalajara fue conquistada por el rey castellano Alfonso VI. Las crónicas atribuyen la hazaña a uno de los lugartenientes de El Cid, Álvar Fáñez. Desde 1085 hasta la batalla de las Navas de Tolosa en 1212, la historia de la ciudad sufrió las guerras contra los almorávides y almohades. A pesar de las guerras, la nueva población cristiana logró establecerse definitivamente en el territorio mediante repoblaciones de gentes procedentes del norte —castellanos de la montaña y las merindades, vascos y navarros, fundamentalmente— y les fue concedido por el rey Alfonso VII un primer fuero en 1133. En 1219, Fernando III concedió un nuevo fuero, el "fuero largo", a la ciudad. Durante el reinado de Alfonso X, la protección del rey aseguró el desarrollo económico de la población, mediante la defensa de sus comerciantes y la autorización de sus ferias y mercados.